En 1249 (otros dicen en 1250) que la recuperó el rei D. Fernando, se hallaba bien fortificada: pocos años despues la volvieron á ocupar los moros, en poder de los quales permaneció hasta que la reconquistó en 1264 el rei D. Alonso el Sabio, el qual la reedificó y la concedió muchos privilegios, entre ellos las franquicias que gozaban los ciudadanos de Toledo y Sevilla, añadiendole por timbre el renombre de Estrella. En 1268 expidio el mismo rei el fuero de población nombrandola villa. Otros reyes la concedieron tambien diversas gracias. Con todo su poblacion tomó pocos aumentos, pues, segun un privilegio dado por Enrique II en 1405, consta que solamente tenia Medina ciento cincuenta vecinos. Situados estos en tan ventajosa localidad, y animados de su valor, no solo se sostuvieron en su ciudad, sino que fueron el azote de los sarracenos en estas fronteras, contribuyendo, entre otras, á la celebre batalla del Salado. El castillo que ocupaba la parte superior de la ciudad la hacia inexpugnable. En él dió fin á sus dias la desgraciada reina Doña Blanca, esposa de D. Pedro el Cruel, en 1361.
El Emperador Carlos V en 1523 mandó que se derribasen las fortalezas inutiles en las fronteras, cuya orden se renovó en Toledo en 1525. Con este motivo algunos años mas adelante destruyeron el castillo de Medina quedando no obstante en pié trozos de bastiones, torreones y parte de sus muros para su memoria. Sus materiales se aplicarian tal vez á la iglesia mayor que se edificaba en aquella epoca.
El rei D. Juan II dió Medina-Sidonia, siendo villa en 9 de Enero de 1440, á D. Juan de Guzman Maestre de Calatrava, tal vez en recompensa de servicios que le habría hecho. El referido D. Juan la cedió en cambio de varios lugares y heredades en 17 de Octubre del mismo año á D. Juan de Guzmán tercero conde de Niebla, el qual obtuvo cinco años despues el titulo de duque de Medina-Sidonia. Enrique IV, á petición de segundo duque, y en atencion á los grandes meritos de Medina, la concedió el titulo de ciudad en 1472.
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