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En 1906 el Instituto Geográfico y Estadístico lleva a cabo una serie de trabajos topográficos en la provincia de Cádiz. En Medina Sidonia realiza una serie de mapas tanto del término municipal como de la población. En esta y sucesivas entradas vamos a centrarnos en este último tipo de planos, comenzando con el que recoge el barrio de Santa María, uno de los más antiguos de la ciudad.
Realizado en julio de dicho año, y comprobado sobre el terreno tres meses después, nos sirve para conocer el callejero a principios del siglo XX, ver sus cambios en las calles, monumentos y demás edificios de interés.
Encontramos pocas variaciones en el nomenclátor de las calles con respecto a la actualidad. Aún se denominaba a la actual calle Thebussem como calle Tapia, la plazuela trasera al Ayuntamiento aparece rotulada como de Bautista y la calle Santa Catalina se corresponde con la actual Pablo Iglesias. Cercano a la Puerta del Sol aparece un callejón denominado de Méndez, hoy desaparecido. Sí se mantienen los callejones de Estebana, Escribano y Parra. La popular Alameda aparece rotulada como Plaza de la Constitución y el Arco de Belén como Arco de la Pasión.
Con respecto a los edificios, amén de las iglesias y conventos actuales y de las casas consistoriales, encontramos varias escuelas: la conocida Escuela Católica de la calle Muro, dos escuelas públicas de niños (una en la calle Victoria y la otra en San Francisco de Paula) y la Casa de Huérfanas en la calle Amor de Dios.
Rodeando el entramado de calles y plazas, podemos ver la cantidad de huertos que existían, en torno a las laderas del Castillo y de la hoya de Santa Ana. También se destacan los jardines y huertos cercanos al Arco de la Pastora (zona conocida como Huerto Moreno). Esta zona curiosa de resaltar, con la delimitación de pareces y verjas entre el arco y el actual Caminillo Chico, rotulado como Jardín Público, que contenía una Casa de Guardas. Terminando la calle San Agustín, en donde hoy está la calle Puerta de Jerez, se indica con el término afueras el camino del Barrio que comunicaba con la zona del Capricho y la Alcubilla.
Hay que destacar también la Cruz de Hurtado al final de la calle Postiguillo junto a la hoya de Santa Ana y cercano al camino del mismo nombre, así como el camino de la Fuente de los Naranjos. Llama la atención también las indicaciones de ruinas y zonas ruinosas, aledañas a la ermita del Cristo de la Sangre (delimitado por un murete), la calle Monjas y la del Desconsuelo.
