Radicada en el antiguo Convento Hospital de san Juan de Dios, fundado por fray Juan Pecador (san Juan Grande) guarda muchos detalles que la relacionan con la orden hospitalaria, en especial las granadas coronadas con la cruz, en alusión a la profecía que le fue revelada por Jesús ("Granada será tu cruz").
El paso de misterio, amén del viacrucis y los símbolos pasionarios propios, está flanqueado con cuatro pequeñas esculturas que iconológicamente están relacionadas con la ciudad (dos de ellas) y con la sede que acoge a la hermandad (las otras dos). En la parte delantera encontramos a san Juan de Dios, titular de la parroquia, que está representado con el hábito de la orden y porta una cruz y una granada. En la otra esquina aparece san Sebastián en el momento de su martirio, asaeteado y atado a un árbol. Esta escultura guarda relación con el origen del actual templo, puesto que antes de erigirse el convento radicaba allí una ermita dedicada al santo protector de la peste, imagen que podemos contemplar en una hornacina de la iglesia.
En los flancos traseros, las dos tallas guardan relación, como hemos indicado, con la ciudad de Medina Sidonia, a saber: Santiago el Mayor y san Agustín. El apóstol aparece representado con el hábito de peregrino jacobeo, siendo el patrón de la localidad desde que, según la tradición, se apareció en la explanada de la ermita visigoda de los Santos Mártires (conocida a partir de entonces también como de Santiago del camino) para auxiliar a los cristianos en combate con los sarracenos. San Agustín guarda una estrecha relación con la localidad. Denominado "introductor de la fe en Medina", un discípulo suyo, san Paulino de Nola, se estableció en el año 390 con los ermitaños agustinos en la villa romana que más tarde pasó a ser la citada ermita de los Santos, consagrada por Pimenio el 16 de diciembre de 630. Agustino fue el primer convento femenino de la provincia (las llamadas lloronas que primitivamente estaban en la ermita del Cristo de la Sangre y que posteriormente pasaron al actual convento de san Cristóbal), y el otro convento femenino de la localidad (éste recoletas, aquél ermitañas). La rama masculina también estuvo presente en Medina, con el convento de san Agustín. Merecedor, por tanto, de estar representado en el paso de misterio del Cristo, donde aparece tocado por la mitra de obispo (lo era de Hipona) y portando una pequeña iglesia en alusión al título de Padre de la Iglesia.
Siguiendo la relación con el templo en el que recibe culto esta hermandad, el paso de palio posee una pequeña pieza de orfebrería en el frontal que representa a Ntra. Sra. de la Salud, imagen que preside el retablo mayor de la iglesia y que en tiempos de la llegada de los hospitalarios era muy venerada por los lugareños y forasteros.
La otra obra representativa del paso de la Virgen de los Dolores es el óleo que aparece representado en el techo del palio y que estrena este año. Esta pintura recoge el momento de la coronación de san Juan de Dios por María y san Juan Evangelista. Atormentado tras el sermón de san Juan de Ávila, el santo portugués entra en la iglesia de Nuestra Señora del Sagrario y se arrodilla delante de un crucifijo, orando para que Dios le iluminara sobre su vocación. Es entonces cuando tiene una visión en la que aparecen a los lados de la cruz San Juan y la Virgen quienes descienden y le ponen una corona de espinas mientras le consolaban diciendo "Por espinas y trabajos, Juan, quiere mi Hijo que alcancéis grandes merecimientos". Recogiendo este episodio encontramos muchas pinturas en los conventos de la Orden, así como en la granadina Casa de los Pisa, lugar donde se encuentra el Archivo de la Orden y que a continuación recogemos.
